Alquiló parte de su departamento y luego fundó Airbnb en 2008

Brian Chesky es CEO y cofundador de Airbnb, la empresa más grande de servicios de alojamiento mediante la web.

Fundada en 2008, Airbnb se creó con el objetivo de ofrecer un servicio en el que "todos puedan sentirse como en casa". La empresa aprovecha la tecnología para que millones de personas en el mundo abran y moneticen sus casas y departamentos. 

Bajo la dirección de Chesky, la compañía se sitúa a la cabeza de la economía colaborativa y cuenta con más de tres millones de alojamientos inscritos en 190 países.

Dentro de sus políticas, Airbnb ofrece alojamiento gratuito a personas que han sido víctimas de catástrofes naturales. En Noviembre de 2012 lo hizo con los afectados del huracán Sandy.

En mayo de 2015, Chesky fue nombrado embajador presidencial para el emprendimiento global por el entonces presidente de Estados Unidos, Barack Obama.